MID KIMIA ORGANIK

Nama: Khatarina Meldawati Pasaribu

Nim: A1C111010

1.      Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

ketika ester dengan amonia direaksikan, produk yang dihasilkan berupa amida dan alkohol. Seperti pada contoh reaksi antara etil benzoat (ester) dengan amonia yang kemudian menghasilkan benzamida (amida) dan etanol.

               C₉H₁₀O₂                      +      NH₃      →   C₇H₇NO      +    C₂H₅OH

                 Etil Benzoat                 amonia           Benzamida          etanol

Kemudian, ketika Benzamida direaksikan dengan asam  klorida, akan menghasilkan produk berupa Benzoil klorida dan  etanol (alkohol).

   

   C₇H₇NO        +         HCl            →       C6H5COCl        +    NH₃

      Benzamida       asam  klorida         benzoil klorida         Amonia

mekanisme reaksi yang terjadi hamper sama dengan mekanisme rekasi antara etil benzoat (ester) dengan amonia yang kemudian menghasilkan benzamida (amida) dan etanol. Pertama-tama gugus amida pada benzamida akan diserang oleh asam klorida yang telah terionisasi menjadi ion hydrogen dan clorida yang bermutan negative. Kemudian, terjadi delokalisasi yang membuat ion clorida dapat masuk dan mengantikan posisi NH₂ sehingga akan didapatkan hasil produk berupa senyawa benzoil clorida dan reaksi samping ammonia.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Benzoil klorida, juga dikenal sebagi benzenakarbonil klorida, adalah cairan tak berwarna dan berkabut C6H5COCl dengan bau yang menusuk. Selain itu, Benzoil klorida Series cenderung larut dalam zat seperti eter, kloroform, benzoly dan karbon disulfida. Tentu saja, Benzoil Klorida Seri mampu menyelesaikan jika dicampur dengan air, Amonia atau alkohol.

Senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna, parfum, peroksida, obat-obatan, dan resin. Ia juga digunakan dalam bidang fotografi dan digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan. Selain ini, Benzoil Klorida Seri juga digunakan dalam produksi pestisida di bidang pertanian. Namun, harus diakui bahwa penggunaan Benzoil Klorida Series juga memiliki sejumlah potensi bahaya baik terhadap lingkungan alam dan manusia. Departemen pemerintah terkait bahkan ketat mengontrol produksi dan penjualan Benzoil Klorida

Benzoil klorida juga mempunyai manfaat:

Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif

Berikut mekanisme reaksi saat senyawa benzoil klorida berperan dalam mempercepat reaksi

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk.

 

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Benzoil klorida adalah asil klorida yang khas. Bereaksi dengan alkohol dan amina untuk memberikan ester dan amida. Ini mengalami asilasi Friedel-Crafts dengan arena untuk memberikan benzofenon yang sesuai. Demikian pula, ia bereaksi dengan air untuk menghasilkan asam klorida dan asam benzoat:

C₆H₅COCl + H₂O → C₆H₅CO₂H + HCl

Turunan asam benzoat:

• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik).

• Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

• Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

• Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung.

. Pengaruh Efek Resonansi Terhadap Kekuatan Asam

Dalam senyawa turunan asam benzoate, subtituen posisi orto dari asam benzoat selalu meningkatkan sifat Keasaman senyawa tersebut  karena subtituen ini mengurangi resonansi luar cincin sehingga meningkatkan kekuatan asam senyawa turunan asam karboksilat misalnya asam orthonitrobenzoic paling asam dalam setiap nitro benzoat turunan asam benzoat. orthomethyl bersifat asam maksimum dari isomers. Untuk membuat asam karboksilat aromatik atau senyawa turunan asam benzoate lebih asam yang harus dilakukan adalah mengurangi jumlah resonansi. Hal itu dapat dilakukan dengan menempatkan subtituen di posisi orto, karena dengan meletakkan subtituen pada posisi orto tolakan sterik planarity cincin hilang dan karenanya resonansi berkurang, membuat asam lebih asam. Peristiwa tersebut sering disebut hinderance sterik. Efek orto pada asam benzoat tidak tergantung pada jenis substituen apakah cenderung menarik atau melepaskan electron.  Oleh karena itu efek resonansi sangat berpengaruh terhadap kekuatan asam. Subtituen yang berada pada posisi orto akan mengurangi resonansi luar cincin sehingga akan meningkatkan kekuatan asam. Senyawa turunan asam benzoate yang mempunyai kekuatan asam tertinggi adalah senyawa turunan asam benzoate yang subtituennya terletak pada posisi orto.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi     oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

 
Berdasarkan litelatur yang saya baca. Bagan diatas menjelaskan Pseudomonas reinekei dapat memanfaatkan 4-methylsalicylate dan 5-methylsalicylate sebagai substrat pertumbuhan. Berdasarkan fakta Pseudomonas yang mengkonsumsi metilsalisilat sebagai substrat tumbuh lebih baik dibandingkan dengan pseudomonas yang tidak mengkonsumsi metilsalisilat Kedua senyawa ini (4-methylsalicylate dan 5-methylsalicylate) secara efektif diubah menjadi 4-methylcatechol, yang terdegradasi melalui jalur diubah orto-belahan dada.

Enzim yang bertanggung jawab untuk reaksi ini adalah enzim 1-hidroksilase. Enzim 1-hidroksilase memiliki spesifisitas substrat yang luas dan mampu menerima salisilat, salisilat chloro-diganti, dan metil salisilat tersubstitusi. Enzim ini juga diadaptasi untuk intermediet alkohol, memungkinkan organisme untuk berkembang pada salisilat alkohol. Hasil dari biodegradasi 4-methylsalicylate dan 5-methylsalicylate kita akan mendapatkan produk berupa senyawa 4-methylcatechol.