Kamis, 28 Maret 2013

  • Asam Basa Turunan Asam Karboksilat

    Asil klorida sangat reaktif. Pertimbangkan perbandingan untuk analog asam RCOOH nya: ion klorida adalah kelompok meninggalkan baik sementara hidroksida yang tidak di bawah kondisi normal, yaitu bahkan nukleofil lemah menyerang karbonil. Reaksi umum yang biasanya gangguan sebenarnya dengan air menghasilkan asam karboksilat:

    RCOCl + H2O → RCO2H + HCl

    Asil klorida dapat digunakan untuk menyiapkan turunan asam karboksilat, termasuk anhidrida asam, ester, dan amida dengan mereaksikan asam klorida dengan: garam dari asam karboksilat, alkohol, atau amina masing. Penggunaan dasar, misalnya natrium hidroksida berair atau piridin, atau amina berlebih (ketika mempersiapkan amida) adalah diinginkan untuk menghapus produk sampingan hidrogen klorida, dan untuk mengkatalisis reaksi. Meskipun seringkali mungkin untuk mendapatkan ester atau amida dari asam karboksilat dengan alkohol atau amina, reaksi yang reversibel, yang sering menimbulkan hasil yang rendah. Sebaliknya, kedua reaksi yang terlibat dalam mempersiapkan ester dan amida melalui asil klorida (klorida pembentukan asil dari asam karboksilat, diikuti oleh kopling dengan alkohol atau amina) yang cepat dan tidak dapat diubah. Hal ini membuat rute dua langkah sering lebih baik untuk reaksi langkah tunggal dengan asam karboksilat.
    Senyawa asil akan mengalami subtitusi nukleofilik dimana gugus -OH, -Cl,-OOCR,-NH2, atau -OR' diganti dengan gugus basa yang lain. Reaksi-reaksi turunan asam karboksilat ini, relatif hampir samadan didominasi oleh reksi subtitusi asil nukleofilik.
Nukleofil dan elektrofil
Pada proses heterolisis akan terjadi nukleofil dan elektrofil.
a. Nukleofil adalah spesies (atom / ion/ molekul) yang kaya elektron, sehingga dia tidak
    suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron).
                   
b. Elektrofil adalah spesies (atom / ion / molekul) yang kekurangan elektron, sehingga ia suka akan elektron.
       
Menurut konsep asam basa Lewis nukleofil adalah suatu basa, sedangkan elektrofil adalah suatu asam. Reaksi senyawa karbon pada dasarnya adalah reaksi antara suatu nukleofil dengan suatu elektrofil.
 

Diposting oleh di

4 komentar:

  1. Unknown28 Maret 2013 pukul 16.44

    Pertanyaan
    1. Mengapa turunan asam karboksilat yang reaksinya relatif sama dan didominasi oleh reaksi subtitusi asil nukleofilik mempunyai sifat keasaman serta kebasaan yang berbeda?

    2. setelah membaca sebuah litelatur saya tahu bahwa gugus karbonil dapat berfungsi menaikkan keasaman atom hidrogen yang terikat pada atom karbon-alfa. mengapa gugus kabonil hanya mampu menaikkan keasaman atom hidrogen pada atom karbon alfa?

    BalasHapus
  2. Unknown29 Maret 2013 pukul 02.34

    Baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 2,,menurut literatur yang saya baca,
    Hidrogen alfa adalah hydrogen yang terikat pada kabon alfa terhadap gugus karbonil akan bersifat lebih asam karena ionisasi hydrogen alfa akan menghasilkan karbanion (ion karbon) yang distabilkan oleh hibridisasi resonansi.Selanjutnya,mengapa gugus kabonil hanya mampu menaikkan keasaman atom hidrogen pada atom karbon alfa?Karena,1. Karbon alfa berdekatan dengan satu atau lebih atom karbon yang positif sebagian. Karbon alfa itu juga ikut mengambil sebagian muatan positif ini (efek induktif oleh penarikan electron), sehingga ikatan C-H menjadi dilemahkan. Semakin jauh jarak suatu (atau) makin banyaknya atom yang berada antara gugus karboksil maka pengaruh efek induktifnya akan berkurang, sehingga akan mengurangi keelektronegatifan. Sebaliknya, makin sedikit atom yang berada antara gugus karbonil maka efek induktifnya akan meningkat sehingga akan meningkatkan keelektronegatifannya.
    2. Selanjutnya yang lebih penting, ialah stabilitas resonansi dari ion enolat, yakni anion yang terbentuk bila proton terlepas. Dari stuktur resonansi, tampak bahwa muatan negatif di emban oleh oksigen-oksigen karbonil maupun oleh karbon alfa. Delokalisasi muatan ini menstabilkanion enolat dan mendorong pembentukannya.
    Terima kasih...

    BalasHapus
  3. Unknown30 Maret 2013 pukul 23.54

    menurut literatur yg saya baca hal tersebut disebabkan karena karbon alfa yg berdekatan dengan satu atau lebih atom karbon yang positif sebagian.maka Karbon alfa itu juga ikut mengambil sebagian muatan positif ini (efek induktif oleh penarikan electron), sehingga ikatan C-H menjadi dilemahkan. Semakin jauh jarak atau makin banyaknya atom yang berada antara gugus karboksil maka pengaruh efek induktifnya akan berkurang, sehingga akan mengurangi keelektronegatifan. Sebaliknya, makin sedikit atom yang berada antara gugus karbonil maka efek induktifnya akan meningkat sehingga akan meningkatkan keelektronegatifannya.
    semoga dapat membantu

    BalasHapus
  4. Unknown1 April 2013 pukul 23.12

    Hidrogen alfa adalah hydrogen yang terikat pada kabon alfa terhadap gugus karbonil akan bersifat lebih asam karena ionisasi hydrogen alfa akan menghasilkan karbanion (ion karbon) yang distabilkan oleh hibridisasi resonansi.
    karbon alfa yang berdekatan dengan satu atau lebih atom karbon yang positif sebagian, mengambil sebagian muatan positif ini (efek induktif oleh penarikan electron), sehingga ikatan C-H menjadi dilemahkan. Semakin jauh jarak suatu (atau) makin banyaknya atom yang berada antara gugus karboksil maka pengaruh efek induktifnya akan berkurang, sehingga akan mengurangi keelektronegatifan.sehingga dapat menaikkan keasaman atom hidrogen yang ada pada atom karbon alfa.

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)